Верхня частина Андріївського узвозу виникла на шляху, який вже за часів Київської Русі зв'язував Старий Київ (Гору) із Подолом, пролягаючи між пагорбами Андріївської (Уздихальниці) та Замкової, Хоревиці та Старокиївської гір. За доби середньовіччя відгалуження Андріївського узвозу було прокладено і до замку на горі Киселівка. У 1711 році за наказом тодішнього київського губернатора проїзд між Замковою та Андріївською горами було розширено, і він став придатним для користування не лише для пішоходів і вершників, а і для проїзду запряжених кіньми й волами возів. Назву узвіз одержав, імовірно, у XVIII столітті від Андріївської церкви (збудована в 1744–1754 роках, архітектор Бартоломео Растреллі). У 1928 році перейменований на вулицю ім. Лівера[4], на честь Георгія Лівера, революціонера-більшовика, борця за встановлення Радянської влади у Києві, у списку вулиць 1931 року — узвіз Лівера. Історичну назву узвозу було відновлено 1944 року[5].
Існує легенда, відповідно до якої місце, де тепер тече Дніпро, було морем. Коли св. Андрій прийшов у Київ і побудував на горі, де зараз стоїть Андріївська церква, хрест, то все море спливло униз. Але деяка частина його залишилася і сховалася під Андріївською горою. Коли пізніше тут побудували церкву, то під престолом відкрилася криниця. В Андріївській церкві нема дзвонів, тому що, за легендою, при першому ж ударі вода прокинулася б і залила не тільки Київ, але і все Лівобережжя.
Основна забудова вулиці виконана в 90-х роках XIX — на початку XX століття. Нині, відтворений у стародавньому виді, узвіз — це місце виставки-продажу живопису і виробів народної творчості просто неба. Андріївський узвіз називають київським Монмартром. Тут завжди можна побачити художників, що демонструють свої роботи, зразки прикладного мистецтва — прикраси, посуд із скла і кераміки, кумедні фігурки з дерева, іграшки, медалі, монети і багато чого іншого. Тут також іноді виступають співаки й артисти. На Андріївському узвозі багато невеликих барів і кафе, де можна відпочити.
На узвозі панує атмосфера міста кінця XIX — початку XX століття. Вулиця славиться тим, що в будинку № 13 жив Михайло Булгаков, нині в цьому будинку діє присвячений письменнику літературно-меморіальний музей. Також в будинку 22-а (де з 1995 року працює одна з перших галерей сучасного мистецтва в Україні — «Карась Галерея»), за словами диригента та композитора Олександра Кошиця, що проживав у цьому будинку пізніше, першим власником будинку був той самий Сірко, що його змальовано в п'єсі «За двома зайцями» драматурга та письменника Михайла Старицького:
Наталка — народний ідеал української жінки. У цьому образі є всі ті якості, які притаманні для молодої дівчини в народних піснях, казках… Наталка вродлива, трудівниця, невсипуща хазяйка, розумна, чемна, привітна, ласкава, любить і шанує свою матір, але, поважаючи інших, вона вимагає поваги і до себе. Глибоке, вірне, самовіддане кохання Наталки до Петра відтворено таким, яким це почуття зображено в народних піснях. Наталчин ідеал сімейного щастя співпадає з народним. Наталка завжди чарує великою пошаною до матері, до старших, своєю працелюбністю, дівочою чистотою, скромністю і відданістю великому коханню. Петро — представник трудового народу. Поставлений автором у типові умови тогочасної дійсності, сирота Петро виховується у чужій родині, з якої був вигнаний за те, що покохав доньку свого багатого покровителя (Наталка говорить, що Петро був бідний, любив її і за те потерпів і мусив її оставити), і блукає по заробітках. Але сам образ не є цілком типовим. Як на бурлаку-заробітчанина, Петро надто чутливий, м’яко- хараткерний, нерішучий, слабовільний. Разом з тим у п’єсі ці риси характеру Петра мають і соціальну та психологічну вмотивованість: вони є результатом залежного, підневільного становища сироти-бурлаки Микола — сирота без роду, без племені, без таланту і без приюту. У цьому образі І. Котляревський відтворив патріотизм українського трудового народу. Найсильніше почуття в Миколи — прагнення до особистої волі, прагнення позбутися залежності від багатіїв. Його мрії не обмежуються бажанням мати сім’ю, власну хату, господарство. Він прагне волі, хоче незалежного життя. Єдиним місцем, де бідна людина могла почувати себе хоч відносно вільною, в той час були причорноморські степи, куди й направляється Микола. Але він любить свій поневолений край, пишається тим, що його рідна Полтава благоустроюється: «…вулиці застроюють новими домами, то кришки красять, то якісь пішоходи роблять…— аж дивитися мило» Тетерваковський — тип дрібного чиновника часів кріпосництва. Тетерваковський — дворянин, але займає найнижчу посаду, яку могла одержати людина його середовища: він — возний, розвозив різні папери до повітових судів, виставляв майно на продаж тих, хто заборгувався. Складав також різним людям позови, скарги й ін. Ця служба відкривала йому можливість обдирати клієнтів, багатіти за їхній рахунок) Возний виховувався у середовищі чиновників, хабарників, сприйняв погляди та переконання цього середовища і керувався ними все життя) Виборний Макогоненко — тип заможного українського селянина, який вибився на дрібного сільського урядовця. Возний характеризує виборного як хитру і вертку людину. «Ти умієш увернутися — теє-то як його — хитро, мудро, недорогим коштом,— говорить він виборному, вмовляючи його згодитися висватати Наталку. На ці ж риси вдачі «старшого в селі» вказує і Микола: «…чоловік і добрий був би, так біда — хитрий, як лисиця… і на всі сторонни мотається: де не посій, там і уродиться, і уже де і чорт не зможе, то пошли Макогоненка, зараз докаже» Терпилиха — типовий образ селянки-біднячки. Усі вчинки і поведінка героїні визначаються перш за все глибокою материнською любов’ю. Вона якнайгарячіше хоче своїй дочці-одиначці щастя, бореться за нього. Але її розуміння щастя зовсім протилежне Наталчиному: для неї воно — в достатках. У минулому багата, а тепер дуже бідна, вона добре знає перевагу багатства над бідністю. Терпилиха бачить, як її дочка б’ється над чужою роботою, щоб забезпечити матір, і цінує це. Але, добре знаючи сучасні їй умови життя, вона прекрасно розуміє, що чесною працею злиднів не позбутися.
