В молекуле фенола один атом водорода замещен на гидроксогруппу, которая является ориентантом I (первого рода) ,
то есть имеет положительный мезомерный эффект. Введение этой группы в бензольное ядро усиливает электронную плотность у атомов углерода в орто- и пара- положении, что делает молекулу фенола более реакционно чем бензол. Бензол не обесвечивает бромную воду, при взаимодействии с фенолом в осадок выпадает трибромфенол;
C6H5OH + 3Br2---> C6H2Br3OH + 3HBr. Нитрование фенола происходит в более мягких условиях, чем бензола, при этом получается тринитрофенол или пикриновая кислота. C6H5OH + 3HNO3---> C6H2(NO2)3-OH + 3H2O. Это реакции
электрофильного замещения в ароматическом кольце. Кроме того, вследствие влияния бензольного ядра на гидроксогруппу фенол проявляет кислотные свойства, являясь карболовой кислотой, поэтому взаимодействует с натрием и его гидроксидом 2С6H5OH + 2Na-->2C6H5ONa + H2. C6H5OH + NaOH-->C6H5ONa + H2O. Бензол в отличие от фенола вступает в реакции присоединения (Гидрирования и галогенирования) . C6H6 + 3Cl2-->C6H6Cl6(фотохимическая реакция) ; С6H6 + 3H2-->C6H12.
