Глюкуроновая кислота содержится в небольших количествах в организме человека, где образуется при окислении D-глюкозы. Её нормальная концентрация в крови составляет 0,02-0,08 ммоль/л[1]. Глюкуроновая кислота входит в состав слизи, слюны, внеклеточного матрикса, гликокаликса. Является одним из ключевых компонентов пигментного обмена в печени.
Свойства глюкуроновой кислоты аналогичны свойствам глюкозы, но вследствие наличия в её молекуле карбоксильной группы, она образовывать лактоны и соли. При нагревании глюкуроновая кислота дегидратируется и декарбоксилируется.
Глюкуроновая кислота образовывать растворимые конъюгаты (глюкурониды) со спиртами, фенолами, карбоновыми кислотами, тиолами, аминами и рядом других веществ, за счёт чего достигается их обезвреживание (снижение токсичности) и выведение из организма.
CH3 - CH - C ≡ C - CH - CH2 + H2O > CH3 - CH - C - CH2 - CH - CH3
| | | || |
CH3 CH3 CH3 O CH3
2,5-диметилгексин-3 2,5-тиметилгексанон-3
а) окисления;
CH3 - CH - C - CH2 - CH - CH2 + O2 > 2CH3 -CH-COOH
| || | |
CH3 O CH3 CH3
2-метилпропановая кислота
б) восстановления;
CH3 - CH - C - CH2 - CH - CH2 + H2 > CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH3
| || | | | |
CH3 O CH3 CH3 OH CH3
в) взаимодействия с хлором;
Cl
|
CH3 - CH - C - CH2 - CH - CH2 + Cl2 > CH3 - C - C - CH2 - CH - CH3 + HCl
| || | | || |
CH3 O CH3 CH3 O CH3
2,3-диметил,2-хлоргексанон-3
г) взаимодействие с метанолом.
O-CH3
|
CH3 - CH - C - CH2 - CH - CH2 + 2CH3OH > CH3 -CH - C - CH2 -CH-CH3+ 2H2O
| || | | | |
CH3 O CH3 CH3 O-CH3 CH3
Объяснение:
