В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно между всеми атомами углерода. Но если в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, то равномерность распределения π-электронной плотности нарушается. В результате этого бензольное кольцо становится частично поляризованным, и место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты I рода и ориентанты II рода.
Ориентанты I рода (орто-пара-ориентанты) – это группировка атомов отдавать электроны (электродоноры):
– R, – ОН, – OR, – OCOR, –SH, – SR, – NH2, – NHR, – NHCOR, –N=N–, – CH3, – CH2R, – CR3, – Hal (F, Cl, Br, I)
Электродонорные заместители проявляют +М и/или +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе, например:
— R (+I); -OH (+M, -I); -OR (+M, -I); -NH2 (+M, -I); -NR2 (+M, -I)
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца. Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения.
Ориентанты I рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов I рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:-F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).
Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина — сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижающий электронную плотность в кольце.
Ориентанты II рода (мета— ориентанты) – это группировка атомов оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра (электроноакцепторы):
– SO3H, – NO2, – СНО, – COR, – СООН, – COOR, – CN, –CCl3, – NH3+, – NR3+
Электроноакцепторные заместители проявляют –М-эффект и/или –I-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе, например:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I)
Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, особенно в орто- и пара-положениях на себя, создавая частичный отрицательный заряд в мета-положении.
Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.
Все ориентанты II рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений ниже, уменьшается в ряду:
толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2
Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную бензольного кольца: ориентанты I-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты II-го рода (и галогены) затрудняют его.
1 c.( 1s22s22p4)
2. d (k-)
3. ответ на фотке.
4. а) ἰόν «идущее») — атом или молекула, которая имеет электрический заряд. ... Если ион имеет положительный заряд, он называется катионом, а если отрицательный — анионом.
б) Катион кальция образуется при отдаче ē атомом, приобретая заряд положительный.
5. а) NaCl, CaCl2, AlCl3.
б) FeO , Fe2O3.
6. а) Mr(Fe2O3)=160г/м
w(Fe) = 112/160×100%=70%
w(O) = 48/160×100%=30%
б) Ar(Al) = 27, Ar(O) = 16
Mr(Al2O3) = 27*2 + 16*3 = 102
W(Al) = Ar(Al) *n / Mr(Al2O3) *100% = 27*2 / 102 *100% = 53%
W(O) = Ar(O) *n / Mr(Al2O3) *100% = 16*3 / 102 *100% = 47%
7. 1- в
2-а
3-г
4-б
8. 1. реакция замещения
2. реакция соединения
3. реакция разложения
4. реакция обмена
9. 1 - Б
2 - г
3 - а
4 -в
10. а) Железо не окисляется на сухом воздухе. (1 пробирка)
Если бы во 2 пробирке не было масла, то гвоздь покрылся бы налетом ржавчины ( 2 пробирка)
б)Гвоздь ржавеет, потому что он сделан из железа, которое подвергается коррозии. Железо окисляется кислородом воздуха. (3 пробирка)
Усилению процесса окисления растворы соли. (4 пробирка).
Кислота обладает сильными окислительными свойствами (5 пробирка)
В) В случае с 5 пробиркой.
11.а) Пробирка 1 – Zn
Пробирка 2 - Fe
б) Zn + 2HCl = ZnCl2 + H2
Fe + 2HCl = FeCl2 + H2
12. a). AgNO3 +; HCl+; ZnSO4-; H2O+.
Б) таблицу прикреплю ниже, чтобы понятнее было
Объяснение:
