В молекуле фенола один атом водорода замещен на гидроксогруппу, которая является ориентантом I (первого рода), то есть имеет положительный мезомерный эффект. Введение этой группы в бензольное ядро усиливает электронную плотность у атомов углерода в орто-и пара- положении, что делает молекулу фенола более реакционно , чем бензол. Бензол не обесвечивает бромную воду, при взаимодействии с фенолом в осадок выпадает трибромфенол; С6Н5ОН + 3Br2---> С6H2BrЗОН + ЗНBr. Нитрование фенола происходит в более мягких условиях, чем бензола, при этом получается тринитрофенол или пикриновая кислота. С6H5ОН + ЗHNO3---> С6Н2(NO2)3-он + зН20. Это реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце. Кроме того, вследствие влияния бензольного ядра на гидроксогруппу фенол проявляет кислотные свойства, являясь карболовой кислотой, поэтому взаимодействует с натрием и его гидроксидом 2С6H5ОН + 2Na-->2C6H5ONa + Н2. С6Н5ОН + NaOH-->C6H5ONa + Н20. Бензол в отличие от фенола вступает в реакции присоединения (Гидрирования и галогенирования). С6Н6 + 3С12-->C6H6CI6(фотохимическая реакция)%; С6H6 + ЗН2-->С6H12.
