Экономическое и культурное развитие Переяславского княжества стимулировалось близостью к торговым путям, по которым Русь торговала с восточными и южными странами. Главной из них была речная артерия Днепра, связывавшая восточных славян с Византией. Помимо пути «из варяг в греки», был также Соляной путь, по которому торговали с побережьем Азовского и Черного моря. Через Переяславщину купцы достигали далекой восточной Тмутаракани и частично Поволжья. Именно защита прибыльной торговли была одним из главных факторов особенного внимания князей к обороне этой лесостепной земли. Караваны и флотилии (в том числе на днепровских порогах) часто подвергались нападениям кочевников и просто бандитов. Вследствие этого укрепленные крепости и городки строились как раз на торговых путях. Корабли переяславских купцов входили в русло Днепра через Трубеж. В устье этой реки существовала торговая стоянка. На ее месте археологи обнаружили обломки греческих амфор.