сведения о никольском монастыре на аскольдовой могиле появляются в xv веке. его называли также пустынный, слупский или столбовый. самое давнее изображение церкви святого николая — деревянной, с тремя куполами — было найдено на плане афанасия кальнофойского. в конце xvi века обитель была определённое время униатской. при митрополите петре могиле она получила от украинских гетманов целый ряд универсалов и грамот на владение деревнями.
в 1690-е гг. иван мазепа выстроил новый собор на горе над николаевской церковью (см. николаевский военный собор), куда была переведена и вся монастырская братия. под горой осталось монастырское кладбище с деревянной николаевской церковью, которая из главной превратилась в приписную кладбищенскую. в 1809 г. на месте этой ветхой церкви на средства воронежского купца мещерякова была построена существующая каменная.
