Если приставка заканчивается на гласную, пишем и: поиграть.
Если приставка заканчивается на согласную, пишем ы: сыграть.
И слово обыск пишется с ы, потому что приставка -об заканчивается на согласную б.
Исключения: приставки -меж и -сверх.
Удачи!
