"Глядеть с недоумением" - глядеть с удивлённым выражением лица.
"глядеть с недоумением" - это когда человек смотрит на какой то предмет(или происходящее действие) и не может понять, что с этим предметом делать(или какие действия предпринять), т.е. он находится в полной растерянности
