О или ы?
С Гагарин...м, под Могилев...м, с Чехов...м, под городом Львов...м, с художником Поленов...м, под Внуков...м, с Пушкин...м, под Чернигов...м, с Субботин...м, с Нагульнoв...м, над Печорин...м.

С Гагариным, под Могилёвом, с Чеховым, под городом Львовом, с художником Поленовым, под Внуковом, с Пушкиным, под Черниговом, с Субботиным, с Нагульнoвым, над Печориным.

Географические названия в Т.п. имеют окончание 'ом'; русские фамилии - 'ым'.