Это значит, что он относится ко всему несерьезно, не может сосредоточиться.
У него ветер в голове - очень не серьёзное отношение к жизни. Крылатое выражение приписывают легкомысленным и нестабильным людям. В старину, когда собственно это выражение и появилось, люди очень мало знали о том,как устроен человек в целом. А устройство головного мозга было вообще за пределами понимания.
