ародився 16 липня 1928 року в нью-йоркському Брукліні, виріс у містечку Мейплвуд, штат Нью-Джерсі. Після закінчення середньої школи переїхав до Каліфорнії, де працював розсильним, буфетником, садівником.
1946—1948 служив в армії США в Корейській війні, де був редактором полкової газети.
Демобілізувавшись, повернувся до Нью-Йорку, де вступив до Нью-Йоркського університету, 1951 здобув ступінь бакалавра мистецтв. У наступні роки продавав свої оповідання всім науково-фантастичним журналам, таким чином було опубліковано кілька сотень його творів, причому більшість — у журналі «Galaxy».
1957 одружився з Зіве Вітней, і вони продовжили жити в Нью-Йорку до кінця 1960-х, опісля переїхали з дочкою Еліссою на острів Ібіца, який Шеклі описував як «недоторканий сучасною цивілізацією».
У квітні 2005 письменник відвідав Україну на за організаторів конвенту «Портал-2005». Проте в Києві фантастові стало зле: його доправили в приватну лікарню. Письменник не зміг заплатити приватній клініці «Борис» за своє лікування та перебування, його борг зріс до 50 тисяч гривень (за тодішнім курсом — 10 тисяч дол.). Було зібрано достатньо коштів, щоб погасити борги. Коли Робертові Шеклі покращало, його доправили на батьківщину. Після повернення до США стан письменника стабілізувався, проте згодом йому стало гірше і 9 грудня 2005 в приватній лікарні в Поукіпсі (штат Нью-Йорк) він помер.
Роберт Шеклі — лауреат премій «Мандрівник-97» і «Малий Золотий Остап-97».
