Автором поднимается проблема любви. Олеся знала о том, что ее отношения с Иваном Тимофеевичем принесут ей несчастье, однако она идет на эти жертвы, чтобы любить и быть любимой. Это показывает, что человек, который действительно любит другого человека, готов столкнуться с различными трудностями для того, чтобы быть рядом со своим любимым человеком. Это говорит об огромной силе любви.
Повесть «Олеся» также заставляет задуматься о судьбе. Как бы Мануйлиха ни пыталась защитить Олесю от Ивана Тимофеевича, как бы сама Олеся ни старалась уйти от своей судьбы, она все равно пошла по предназначенному ею пути, хотя он был тернист и сложен.
