Рассказ "Пари" написан Чеховым в 1888 году, за шесть лет до смерти. Антон Павлович уже знал, что жить ему остаётся совсем немного, и последние его произведения носят характер переосмысления жизни, подведения её итогов. "Пари" по своему содержанию можно отнести к рассказу-притче - жанру, несвойственному Чехову.
Во вступлении главный герой, старый банкир, вспоминает события пятнадцатилетней давности: званый вечер, беседы "умных и интересных" людей, спор о пожизненном заключении.
Банкир описывается автором как нервный, вспыльчивый человек. Он всерьёз принял предложение одного из гостей пятнадцать лет пробыть в одиночном заключении и получить за это два миллиона. "Вышел из себя", "ударил кулаком по столу", "крикнул" - так главный герой вёл себя при заключении пари. Чехов называет его "хозяин-банкир": да, он хозяин дома, в котором проводится вечер, но при этом в таком наименовании есть намёк на то, что герой мнит себя всемогущим, имеющим право распоряжаться чужой жизнью.
"Дикое, бессмысленное пари" состоялось - это завязка действия. И герой даёт ему такую же оценку пятнадцать лет спустя: "вздор", "бессмыслица", "прихоть сытого человека". И как противопоставление этим словам - описание мытарств того, кто был добровольно заключён в тюрьму. Не видеть и не слышать людей, не выходить на солнечный свет... Узник сначала страдает от одиночества, затем находит утешение в вине, музыке и книгах, потом следует отречение от вина и светских произведений, возврат к ним, обращение к религии... Живая душа пытается себя, как характеризует автор, словно жадно хватаясь то за один обломок корабля, то за другой.
И далее вновь противопоставление: описание жизни банкира, пустой, суетной. За те же пятнадцать лет он оказался почти разорён из-за спекуляций, биржевой игры и, вновь подчёркивает Чехов, горячности, которую не сгладили даже годы. И всё-таки "самонадеянный, гордый богач" превратился в "трепещущего старика".
От итога пари и выплаты двух миллионов зависит его дальнейшее существование. И главный герой вновь идёт на поводу у своей горячности: решает убить добровольного пленника. Ночь накануне последнего дня заточения, банкир пробирается во флигель, застаёт узника спящим - кульминация действия! Но тот, кого нужно убить, и так не похож на живого: измождённый, бледный, худой. "Жалкий человек", - думает о нём банкир, но в этих словах нет жалости - только злоба на узника, который завтра должен забрать свои деньги. Но письмо на столе переворачивает душу главного героя.
В нём - отречение от земных благ и благ духовных, презрение к человеческому существованию и к людям. За время заключения узник понял о жизни нечто такое, что навсегда отделило его от себе подобных. Чтобы доказать своё презрение, он, за несколько часов до освобождения и выигрыша, отказывается от денег и собирается уйти до назначенного срока. Банкир потрясён, он плачет, целует спящего странного человека... Его недавние мысли об убийстве вызывают презрение к себе. Поступок узника невозможно понять...
Рассказ кончается тем, что банкир запирает лист с отречением в несгораемый шкап. И за этим видится похожий путь переосмысления жизни, который главный герой пройдёт вслед за тем, кто его из-за вздорной прихоти. Конец бытия у каждого свой, но страданий на пути к нему не избегнет никто.
