Портер помандрував із доктором Джеймсом К. Холлом до Техасу у березні 1883 року, сподіваючись, що зміна повітря стане сприятливішою для подолання постійного кашлю, від якого він потерпав.
Псевдонім письменника дуже часто помилково записують на зразок поширених ірландських прізвищ: О'Генрі.
Був звинувачений у крадіжці — і півроку ховався від правосуддя в Гондурасі, потім у Південній Америці.
Він був прекрасним співаком та музикантом, грав на гітарі та мандоліні.У дитинстві Портер дуже захоплювався читанням. Він читав буквально все: від класичних романів до пінкертонівщини. Його улюбленою була книжка «Тисяча і одна ніч
