Старший Троекуров – барин, старинного воспитания, генерал в отставке. Он богатый и знаменитый на все округу вдовец, который воспитывает взрослую дочь на выданье. Его боятся. Окружающие его люди начинают волноваться, лишь только услышав имя или фамилию. Ему угождают в самых незначительных прихотях, так как боятся навлечь гнев всесильного помещика Троекурова.
Сам Кирила Петрович относится к такому поведению окружающих как к должному. По-другому и не должно быть, считает он. Для него нет различий, со всеми он ведет себя надменно. Не удосуживая никого своим вниманием и посещением, к себе он требует обратного. Он должен быть центром, все внимание окружающих должно быть направлено на него.
Это избалованный, самолюбивый и извращенный человек. Автор воплотил в его образе все пороки человеческого слабоумия. Описание Троекурова – это описание недалекого умом человека, не умеющего сдерживать свой пылкий нрав и пагубные привычки.
Дружбу Дубровского и Троекурова разрушил случай. Как-то раз перед охотой гости осматривали псарню Троекурова и восхищались отличной сворой, которую богатый помещик мог позволить себе иметь. Только Дубровский хмурился, потому что, будучи страстным охотником, не мог по причине своей бедности позволить себе держать многочисленную свору. На вопрос Троекурова, почему тот хмурится, Андрей Гаврилович ответил, что у людей Кирилы Петровича вряд ли такое же житье, как у собак на псарне. Один из псарей Троекурова обиделся: «Мы на свое житье, — сказал он, — благодаря бога и барина, не жалуемся, а что правда, то правда, иному и дворянину не худо бы променять усадьбу на любую здешнюю конурку. Ему было б и сытнее, и теплее» . Дубровский оскорбился и уехал. На требование Троекурова немедленно вернуться ответил решительным отказом, а наутро прислал письмо, в котором требовал отправить к нему для наказания псаря Парамошку, оскорбившего дворянина. Самолюбие Троекурова было задето, потому что своих людей наказывал только он сам. Началась открытая вражда между бывшими друзьями.
