Пимен спокойный, смиренный, величавый, набожный, праведный, он остерегает Григория от мирских соблазнов и рассказывает ему о преступлениях царей, особенно критикуя Ивана Грозного и Бориса Годунова за то, что в их правления вокруг одни свары, войны да убийства, а у власти преступники. Нравится Пимену лишь царь Федор, спокойный и мирный правитель. Григорий молод и честолюбив, ему в монастыре скучно и он мечтает о другой жизни, яркой, полной событий, он завидует царям и жизни Пимена, чья молодость была довольно бурной. И когда Пимен отмечает, что убили царевича Дмитрия, в голове Григория рождается мысль выдать себя за него.
Пимен говорит в монологе, что почти исполнил долг, завещанный ему свыше. Уже память не так хороша его, как раньше. Поэтому и заканчивает он свою летопись. Осталось одно последнее сказание – о злодеянии царя Бориса Годунова по отношению к невинному царевичу Димитрию.
Примечательным является и то, что свой труд Пимен оставляет безымянным. Значит, что заботится он не о своей славе, а трудится только во благо потомкам. Этот человек в своей жизни повидал многое, бывал в боях, знал вкус власти и славы. И вот сейчас нашел смирение в монастыре. Его душу больше не мучает гордыня и тщеславие. Поэтому он дает наставления молодому монаху Григорию. Он учит его подавлять свои желания, ведь от них только беды. Вот только это понятно зрелому Пимену, а не юному дьячку.
Для чего же потомкам знать историю? Чтобы знать минувшую судьбу родной земли, помнить о добрых деяниях своих царей, а так же о темных деяниях. Относительно последнего Пимен считал, что люди должны извлекать из ошибок урок. Например, избрание царем Бориса Годунова монах считал большим злом, которое допустил народ.
