Существует описание внешности Рылеева периода его военной службы: «Роста он был среднего, телосложения хорошего, лицо круглое, чистое, голова пропорциональна, но верхняя часть оной несколько шире; глаза карие, несколько навыкате, всегда овлажнены…будучи несколько близорук, он носил очки (но более во время занятий за письменным столом своим)».[1]
В 1818 году вышел в отставку. В 1820 годуженился на Наталье Михайловне Тевяшёвой. С 1821 года служил заседателем Петербургской уголовной палаты, с 1823 года - участник Северного тайного общества, с 1824 — правителем канцелярии Российско-американской компании, где служили и некоторые другие декабристы[2]. Был достаточно крупным акционером компании, владея 10 ее акциями (император Александр I владел 20 акциями этой компании). Считался наиболее проамерикански настроенным из всех декабристов, уверенным в том, что «в мире не существует хороших правительств, за исключением Америки».
