Владимир Дубровский был отрицательно настроен в отношении Троекурова. Из-за проделок Кирилы Петровича помещик Андрей Гаврилович, отец Владимира, рано ушел из жизни.
Раньше Троекуров и Дубровский-старший дружили. Однако на почве материального неравенства между помещиками произошла ссора. В отместку Троекуров отобрал у Андрея Гавриловича имение. Из-за пережитого потрясения Дубровский-старший рано ушел из жизни.
Владимир возненавидел Троекурова. Он хотел отомстить ему, но отказался от замысла из-за своей любви к Маше, дочери Троекурова. Владимир всей душой презирал богача-помещика, который стал причиной смерти Андрея Гавриловича. Но отомстить злодею Дубровский-младший так и не смог.
