На полотне Пушкин представлен по пояс с повёрнутой налево головой и скрещенными на груди руками. На правое плечо поэта накинут клетчатый шотландский плед — этой деталью художник обозначает связь Пушкина с Байроном, кумиром эпохи романтизма. Этот приём — реминисценцию — художник применял неоднократно. Так, в исполненных ранее портретах Швальбе и Авдулиной Кипренский цитирует Рембрандта и Леонардо да Винчи, здесь же он объединяет имена двух поэтов. В глубине изображена статуя Музы с лирой.
Портрет выполнен с «предельной завершённостью», тщательной отделкой деталей, что было вообще характерно для последних лет работы Кипренского. Цветовая гамма строго уравновешена. Художник передаёт ощущение торжественной тишины, подчёркивающей значительность встречи с поэтом.
Пушкин написал по этому поводу стихотворение «Кипренскому». Некоторые из современников считали, что портрет верно передаёт черты лица поэта, другие критиковали работу Кипренского, который, по их мнению, не смог передать «изменчивое выражение лица», энергию, живость, свойственные Пушкину. Брюллов, по словам Шевченко, критиковал Кипренского, изобразившего Пушкина не поэтом, а «каким-то денди». Сам Брюллов предпочитал создавать образы людей искусства в момент романтического порыва, строя динамичную эффектную композицию с выразительным цветовым решением.
Либрович отмечает, что знавшие Пушкина считали этот портрет недостаточно передающим характерные черты «африканской породы», унаследованные поэтом от его прадеда Ганнибала, и которыми он гордился:
Василий Васильевич Каширин-дед,лет 80-ти.Сухонький, зеленоглазый, с рыженькой бородёнкой, дед походил на козла или хорька. Маленький старик,с длинными пальцами, зорко следит за всем происходящим.Дед умный человек,но жадный и завистливый,деньги дороже ему близких людей,а жену колотил из зависти,что она намного лучше его.
Упрямый и своевольный человек,злопамятный и обидчивый, это делает его характер очень скверным. Жестокость деда объясняется его жизнью,которая не баловала его,а била частенько,как и его родители в детстве.Трудная и тяжёлая жизнь озлобляет старика, регулярная порка внуков по-субботам поднимает его самомнение. Неблагодарность деда ,неумение ценить людей и добро приводят его Григория на улицу,ослепнув ,он идёт "по-миру", собирает милостыню.
Сыновья ссорятся из-за любви деда,но ему это безразлично.Дед обижает бабушку,вымещает на ней зло,но столкнувшись с проблемой, становится маленьким и бес как во время пожара.Человек с маленькой душой,любит чтоб его ценили,нахваливает себя сам,но сердится по-пустякам и ругается на всех.Всё в жизни деда по-порядку, даже молитвы он читает,как заученный урок,бездушно и только потому,что так надо.Аккуратист и чистюля по-жизни,дед был состоятельным человеком,но разорившись,он отдаляется от всех ещё больше,а после смерти бабушки,он становится нищим безумцем и бродит по улицам,выпрашивая милостыню.
