(nh4)2cr2o7> cr2o3> crcl3> cr(oh)3

Допустим, что и альдегид, и спирт состоят только из альдегидной (CHO) и спиртовой (CH₂OH) групп и алкильного радикала. То есть речь идет о насыщенных незамещенных  альдегидах и спиртах. Тогда общая формула альдегида: CₓH₂ₓ₊₁ - CHO.
Уравнение реакции восстановления (гидрирования):

CₓH₂ₓ₊₁ - CHO + H₂  =  CₓH₂ₓ₊₁ - CH₂OH

Общая формула спирта CₓH₂ₓ₊₁ - CH₂OH
Молекулярная масса альдегида M(CₓH₂ₓ₊₁ - CHO) = 12x+(2x+1)+12+1+16 = 14x + 30 г/моль
Молекулярная масса спирта M(CₓH₂ₓ₊₁ - CH₂OH) = 12x+(2x+1)+12+16+3 = 14x+32 г/моль
Допустим, что выход реакции - 100%
Тогда получаем пропорцию:
14х+30 г альдегида восстанавливаются до 14х+32 г спирта
     29 г   альдегида  восстанавливаются  до  30 г    спирта
(14х+30)30 = 29(14х+32)
420х+900 = 406х+928
14х = 28
х = 2
CₓH₂ₓ₊₁ - CHO = С₂H₅ - CHO - пропаналь

Хлорируешь и добавляешь натрий (р-ция Вюрца)

CH4+Cl2=(hn)=CH3Cl+HCl

2CH3Cl+2Na=CH3-CH3+2NaCl

CH3-CH3+Cl2=(hn)=CH3-CH2Cl+HCl

2CH3-CH2Cl+2Na=CH3-CH2-CH2-CH3+2NaCl

А теперь нужно присоединять против правила Марковникова. Кажется, с этим справляется пероксид водорода в качестве катализатора. Но это не точно. Вообще, он меняет механизм реакции с нуклеофильного на радикальный при присоединении к непредельным алканам галогенов в аллильное положение. Но тут в любом случае свободно-радикальный. Но других идей у меня нет, напиши, авось прокатит

CH3-CH2-CH2-CH3+Сl2=(H2O2)=CH3-CH2-CH2-CH2Cl+HCl

2CH3-CH2-CH2-CH2Cl+2Na=CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2NaCl