По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов. Это отличие вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра, называемого фенилом С6Н5-. Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает кислотные свойства, становится подвижным и реакционно Таким образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в гидроксильной группе ослабевает. Благодаря этому фенолы являются более сильными кислотыми, чем алифатические спирты (подробное объяснение я уже писала Вам в другом вопросе) . Для фенолов характерны реакции по ароматическому кольцу: электрофильного замещения, присоединения, напротив, реакции нуклеофильного замещения гидроксидльной группы у фенолов протекают гораздо труднее, чем у алифатических спиртов.
Реакция Вюрца (из галогеналканов): 2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl Выходы невысокие. Реакция пригодна только для первичных галогеналкилов (у вторичных и третичных отщепляется галогеноводород и образуется олефин). Через реактивы Гриньяра (из галогеналканов): C4H9Cl + Mg → C4H9MgCl C4H9MgCl + HCl → C4H10 + MgCl2 Синтез Кольбе (из солей карбоновых кислот): 2C2H5COONa → C4H10 + 2CO2 + 2Na Протекает при прохождении электрического тока через расплав соли карбоновой кислоты. Выходы обычно низкие. Восстановление галогеналкилов:
C4H9Cl + H2 → C4H10 + HCl Катализатор: палладий на карбонате бария. Восстановление иодалкилов иодоводородной кислотой: C4H9I + HI → C4H10 + I2 Восстановление кратной связи алкенов и алкинов: CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 Проводится в присутствии катализатора (платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)). Реакция Кори-Хауса: CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl 2CH3Li + CuI → C2H6CuLi + LiI C2H6CuLi + 2C3H7I → 2C4H10 + L
0,0(0 оценок)
Полный доступ
Позволит учиться лучше и быстрее. Неограниченный доступ к базе и ответам от экспертов и ai-bota
Оформи подписку
