Решите цепочки. 150 . циклопропан -+ x1 (+pt, t=300) +kmno4, h2so4) —-x3 c6h5 - (++-ch=+

C₃H₆ (циклопропан) + HBr —(t°C)→ CH₃−CH₂−CH₂Br (1-бромпропан)
2CH₃−CH₂−CH₂Br + 2Na —(0°C, ТГФ)→ CH₃−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ (н-гексан) + 2NaBr
CH₃−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ —(300°C, Pt)→ C₆H₆ (бензол) + 4H₂
C₆H₆ + CH₃Br —(t°C, AlCl₃)→ C₆H₅−CH₃ (толуол) + HBr
5C₆H₅−CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅−COOH (бензойная кислота) + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

C₆H₅−COONa (бензоат натрия) + NaOH (тв.) —(сплавление)→ C₆H₆ (бензол) + Na₂CO₃
C₆H₆ + CH₂=CH₂ —(0°С, жидкий HF)→ C₆H₅−CH₂−CH₃ (этилбензол)
C₆H₅−CH₂−CH₃ + Cl₂ —(t°С, hν)→ C₆H₅−CHCl−CH₃ (1-фенил-1-хлорэтан) + HCl
C₆H₅−CHCl−CH₃ + KOH (спирт. р-р) —(t°С)→ C₆H₅−CH=CH₂ (стирол) + KCl + H₂O
C₆H₅−CH=CH₂ + Br₂ —(t°С)→ C₆H₅−CHBr−CH₂Br (1,2-дибром-1-фенилэтан)