abcdefgh
15.04.2020 22:19

Как, используя представления о механизме реакций присоединения, можно объяснить, что реакция хлора с этиленом в р-ре ccl4 приводит к 1,2-дихлорэтану, а в воде преимущественно образуется 2-хлорэтанол? изобразите механизмы этих двух реакций в виде схем.

Нажмите на рекламу ниже и сразу увидите ответ
Популярные вопросы:
Ответ:
angelina3404
17.06.2020 23:43

Обе реакции начинаются с того, что этилен реагирует с хлором, пи связь этилена атакует на сигма разрыхляющую орбиталь молекулы Cl2, образуются хлорид ион и ион хлорония 

        Cl (+)

       /   \

H2C---CH2  , в этом ионе плюс заряд размазан по всему образовавшемуся трехчленному циклу. Эта общая сталия для обоих механизмов. Ион хлорония очень нестабилен и реакционно очень сильный электрофил, любая молекула нуклеофила будет стремиться атаковать по нему с раскрытием цикла, отличие механизмов в том, какой из нуклеофилов будет атаковать, в растворе водном количество молекул воды во много превосходит количество хлорид ионов и именно H2O будет атаковать неподеленной парой кислорода, что приводит к промежуточному соединению Cl-Ch2-ch2-oh2(+) , которое выбрасывает протон с образованием 2-хлорэтанола

В растворе четыреххлористого углерода единственная частица, атакующая хлороний ион -- Хлорид ион==>  цикл раскрывается с образованием дихлорэтана.

0,0(0 оценок)
Полный доступ
Позволит учиться лучше и быстрее. Неограниченный доступ к базе и ответам от экспертов и ai-bota Оформи подписку
logo
Начни делиться знаниями
Вход Регистрация
Что ты хочешь узнать?
Спроси ai-бота