Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины. ) Нонен-1. Молекулярная формула: C9H18 Структурная формула: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонена имеется 27 ? -связей и одна ?- связь. 3 ? -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием? и ? -связей. Образование связей: sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Изомерия: 1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия 4) Межклассовая изомерия с циклоалканами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2 ? CH3 2метилоктен-1 б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонен-3 в) C4H9 H C4H9 C3H7 C=C C=C H C3H7 H H цис-нонен-4 транс-нонен-4 г) Циклононан. Нахождение в природе: Нефть. Получение: 1.Крекинг алканов: C18H28?C9H18+C9H20 2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи. а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды: C7H15-CH-Br-CH3+KOH?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O б) Дегидратация спиртов (t>150°C): C7H15-CH (OH)-CH3?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами: C7H15-CHBr-CH2Br? C7H15-CH=CH2+MgBr2 г) Дегидрирование алканов при t-500°C: Cr2O3 С9H20? C7H15-CH=CH2 Физические свойства: Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях. Химические свойства: Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму. 1.Гидрогалогенирование: C7H15-CH=CH2+HBr? C7H15-CHBr-CH3 2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду: C7H15-CH=CH2+Br2? C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены) 3.Гидрирование: t,Ni C7H15-CH=CH2+H2? C7H15-CH2-CH3 4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова: H+ C7H15-CH=CH2+H2O? C7H15-CH-CH3 ? OH C7H15-CH=CH2+H2SO4? C7H15-CH-CH3 ? OSO3H 5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера) : C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O? C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2 ? ? OH OH 6.Реакция полимеризации: n C7H15-CH=CH2 ?(-CH2-CH-CH2-CH-)n ? ? C7H15 C7H15 Применение: Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности
Гексаналь можно отличить при так называемой реакции серебряного зеркала. Серебро выпадает в осадок, образуя зеркальную поверхность. Общий вид: R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH ---> RCOOH + 2Ag (осадок) + 4NH3 + H2O В данном случае: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=O + 2 [Ag(NH3)2]OH ---> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 2Ag (осадок) + 4NH3 +H2O Качественной реакцией на алкены, к коим принадлежит гексен, является реакция с бромной водой. При наличии двойной связи между углеродами (С=С) бромная вода, имеющая желто-оранжевый цвет, обесцвечивается. CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 + Br2 (бромная вода) ---> CH3-CH2-CH2-CH2-CBr-CBrH (Бром реагирует с теми атомами С, которые участвовали в = связи.) Гексиламин можно будет отличить тем, что он не прореагировал ни с одним из предложенных реагентов, так как он не содержит ни C=C, ни альдегидной группы.
0,0(0 оценок)
Полный доступ
Позволит учиться лучше и быстрее. Неограниченный доступ к базе и ответам от экспертов и ai-bota
Оформи подписку
