Цепочка превращений:
CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl.
Получение ацетилена из метана возможно при нагревании последнего до температуры 1500^{0}C или пропускании через него электрического разряда:
\[ 2CH_4\rightarrow HC \equiv CH + 3H_2.\]
В результате реакции Зинина, которая протекает под действие активированного угля и при повышенной температуре в 600^{0}C происходит тримеризация ацетилена в бензол:
\[ 3 HC \equiv CH \rightarrow C_6H_6.\]
Реакция хлорирования бензола, проводимая в комнатных условиях (25^{0}C) и в присутствии хлорида железа (III) позволяет получить хлорбензол:
\[C_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl.\]
Реакционная галогенуглеводородов определяется характером связи углерод-галоген и структурой молекулы. Прочность связи углерод-галоген закономерно уменьшается при переходе от фторзамещенных к иодозамещенным соединениям. Для реакционной важное значение имеет не только полярность, но и поляризуемость связи, т.е. легкость смещения электронного облака связи к галогену, который проявляет отрицательный индуктивный эффект.
Наличие в молекуле электроотрицательного атома галогена приводит к перераспределению электронной плотности, в результате чего возникают два реакционных центра:
— электрофильный центр – атом углерода, связанный с галогеном, который может подвергаться атаке нуклеофилом;
— СН-кислотный центр – полярная связь С-Н у атома углерода в \beta-положении к галогену. Если в реакционной среде имеется сильное основание, то протекает реакция отщепления атомов водорода и галогена от соседних атомов углерода.
Объяснение:
