Вариант 2.

1. Почему образование фенола из хлорбензола происходит в жестких условиях, а аналогичная реакция бензилхлорида со щелочью с получением бензилового спирта – в мягких условиях?

2. В случае несогласованной ориентации в бензольном кольце местоположением новой группы «руководит» донорный заместитель. На примере изомерных нитрофенолов написать возможные продукты их электрофильного бромирования.

3. Предложить схему синтеза метилового эфира орто-гидроксибензилового спирта, используя в качестве исходного сырья метан и любые органические и неорганические реагенты.

​

1. Образование фенола из хлорбензола происходит в жестких условиях, потому что хлорбензол является слабой электрофильной ароматической соединительной. Это означает, что она не может претерпевать атаки нуклеофила (в данном случае, гидроксида натрия), чтобы заменить хлороводородный ион для образования гидроксигруппы. Поэтому, чтобы активировать молекулу хлорбензола и сделать ее более реакционноспособной, необходимо использовать сильные условия – высокую температуру и концентрированные щелочные растворы.

С другой стороны, аналогичная реакция бензилхлорида со щелочью с получением бензилового спирта происходит в мягких условиях. Бензилхлорид является сильной электрофильной алкилирующей агентом, который может быть атакован нуклеофилами (в данном случае, гидроксидом натрия). Поэтому, нет необходимости использовать столь жесткие условия, как в случае с хлорбензолом. Умеренные условия, такие как комнатная температура и обычная щелочная среда, достаточны для получения бензилового спирта из бензилхлорида.

2. Когда новая группа добавляется на бензольное кольцо нитрофенола, реакция бромирования может произойти на трех разных позициях: орто (по соседству), мета (на одной атомной высоте) или пара (на противоположной стороне). В случае несогласованной ориентации в бензольном кольце местоположением новой группы, донорный заместитель влияет на электронную плотность кольца. Если донорный заместитель находится в орто- или паразаместителе, он направляет позицию электрофильного бромирования на позицию между собой и новой группой. Если донорный заместитель находится в метазаместителе, он направляет позицию бромирования на метапозицию.

Например, если у нас есть орто- и мета-изомерные нитрофенолы, то при электрофильном бромировании орто-изомера новая группа брома будет добавлена между нитро- и гидроксильной группами, в то время как при электрофильном бромировании мета-изомера новая группа брома будет добавлена на метапозицию в отношении гидроксильной группы.

3. Для синтеза метилового эфира орто-гидроксибензилового спирта из метана и органических и неорганических реагентов необходимо выполнить несколько шагов:

Шаг 1: Получите орто-гидроксибензиловый спирт (орто-гидрокситолуол) из метанола и фенола. Это можно сделать, например, с помощью реакции эстерификации, где метанол реагирует с фенолом в присутствии сильной кислоты, такой как серная кислота.
C6H5OH + CH3OH → C6H4(OH)CH3 + H2O

Шаг 2: Получите метиловый эфир орто-гидроксибензилового спирта, реагируя орто-гидроксибензиловый спирт с метиловым галогенидом, например, метиловым хлоридом. Это можно сделать с помощью реакции замещения, где метиловый галогенид атакуется гидроксильной группой, выталкивая галоген.
C6H4(OH)CH3 + CH3X → C6H4(OCH3)CH3 + HX

В результате этих двух шагов можно получить метиловый эфир орто-гидроксибензилового спирта из метана и фенола. Однако, важно отметить, что точные условия реакции и используемые реагенты могут варьироваться в зависимости от выбранного метода синтеза и доступных реагентов.