1. Коксование угля (подробно см. тему "Методы переработки горючих ископаемых") - является одним из основных промышленных получения фенола. Каменноугольная смола, образующаяся в процессе коксования при температуре около без доступа воздуха, содержит фенол и ароматические спирты, бензол и его гомологи, различные гетероциклические соединения.
2. Кумольный метод - основной промышленный в мировом производстве фенола, был разработан и внедрен в СССР еще в 1949 г. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха и последующим разложении промежуточных продуктов серной кислотой образуются фенол. Это сложный многоступенчатый процесс, поэтому в уравнении реакции приведены только начальные и конечные продукты реакции:
Побочным продуктом реакции также является ценный продукт - ацетон, поэтому основным преимуществом технологии является ее безотходность и высокий выход продуктов до 99%.
3. Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:
4. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция проводится при сплавлении сульфокислот со щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:
Также как и при получении из галогенбензолов, побочным продуктом реакции является ацетон.
5. Окисление бензола. Прямое окисление бензола молекулярным кислородом представляется наиболее привлекательным методом получения фенола. Однако это на первый взгляд самое простое и очевидное решение проблемы оказалось чрезвычайно трудной задачей. Окисление бензола ведут как в жидкой, так и в газовой фазах, при низком и высоком давлениях, в отсутствие и в присутствии разнообразных катализаторов.
Примером окисления бензола в жидкой фазе является прямое окисление бензола до фенола пероксидом водорода на активированном катализаторе, содержащем силикалит титана.
