Цепочка превращений:
CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl.
Получение ацетилена из метана возможно при нагревании последнего до температуры 1500^{0}C или пропускании через него электрического разряда:
\[ 2CH_4\rightarrow HC \equiv CH + 3H_2.\]
В результате реакции Зинина, которая протекает под действие активированного угля и при повышенной температуре в 600^{0}C происходит тримеризация ацетилена в бензол:
\[ 3 HC \equiv CH \rightarrow C_6H_6.\]
Реакция хлорирования бензола, проводимая в комнатных условиях (25^{0}C) и в присутствии хлорида железа (III) позволяет получить хлорбензол:
\[C_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl.\]
Реакционная галогенуглеводородов определяется характером связи углерод-галоген и структурой молекулы. Прочность связи углерод-галоген закономерно уменьшается при переходе от фторзамещенных к иодозамещенным соединениям. Для реакционной важное значение имеет не только полярность, но и поляризуемость связи, т.е. легкость смещения электронного облака связи к галогену, который проявляет отрицательный индуктивный эффект.
Наличие в молекуле электроотрицательного атома галогена приводит к перераспределению электронной плотности, в результате чего возникают два реакционных центра:
— электрофильный центр – атом углерода, связанный с галогеном, который может подвергаться атаке нуклеофилом;
— СН-кислотный центр – полярная связь С-Н у атома углерода в \beta-положении к галогену. Если в реакционной среде имеется сильное основание, то протекает реакция отщепления атомов водорода и галогена от соседних атомов углерода.
Объяснение:
39.
C3H7OH+HBr-->C3H7Br+H2O
2C3H7Br+2Na-->C6H14+2NaCl (t)
C6H14-->C6H6+4H2 (t, кат. Pt)
C6H6+HNO3-->C6H5NO2+H2O (кат. H2SO4)
C6H5NO2+3H2-->С6H5NH2+2H2O (кат.)
40.
СH4+Cl2-->CH3Cl+HCl (hv)
2CH3Cl+2Na-->2NaCl+C2H6 (t)
C2H6-->C2H4+H2 (t, кат. Pt)
C2H4+HBr-->C2H5Br
C2H5Br+NaOH(H2O)-->C2H5OH+NaBr
41.
CaC2+2H2O-->Ca(OH)2+C2H2
C2H2+H2O-->CH3CHO (кат. HgSO4/H2SO4)
CH3CHO+Ag2O(NH3)-->CH3COOH+2Ag
CH3COOH+C2H5OH-->CH3COOC2H5+H2O (t<170 C, кат. H2SO4)
CH3COOC2H5+NaOH-->CH3COONa+C2H5OH
42.
CH3COOH+NaOH-->CH3COONa+H2O
CH3COONa+NaOH-->Na2CO3+CH4 (t)
2CH4-->C2H2+3H2 (t=1500 C)
3C2H2-->C6H6 (кат. Cакт., t)
C6H6+Br2-->C6H5Br+HBr (кат. FeBr3)
43.
CH2Br-CH2Br+NaOH(спирт)-->CHBr=CH2+NaBr+H2O
CHBr=CH2+NaOH(спирт)-->C2H2+H2O+NaBr
3C2H2-->C6H6 (кат. Cакт., t)
C6H6+HNO3-->C6H5NO2+H2O (кат. H2SO4)
C6H5NO2+3H2-->С6H5NH2+2H2O (кат.)
С6H5NH2+HCl-->[C6H5NH3]CI
44.
CO+2H2-->CH3OH (t, кат)
CH3OH+HCl-->CH3Cl+H2O
2CH3Cl+2Na-->2NaCl+C2H6
C2H6+HNO3-->C2H5NO2+H2O (t=140 C)
C2H5NO2+3H2-->C2H5NH2+2H2O (t, кат. Pt)
45.
С6H12O6-->2C2H5OH+2CO2 (ферменты)
C2H5OH-->C2H4+H2O (t>170 C, кат. H2SO4)
C2H4-->C2H2+H2 (кат. Cr2O3)
C2H2+H2O-->CH3CHO (кат. HgSO4/H2SO4)
CH3CHO+Ag2O(NH3)-->CH3COOH+2Ag
46.
C2H2+H2-->C2H4 (t, кат. Линдлара: Pd/(CH3COO)2Pb)
С2H4+H2O-->C2H5OH
C2H5OH+CuO-->CH3CHO+Cu+H2O
CH3CHO+Ag2O(NH3)-->CH3COOH+2Ag
CH3COOH+C2H5OH-->CH3COOC2H5 (t, кат. H2SO4)
47.
C2H5Br+NaOH(H2O)-->C2H5OH+NaBr
C2H5OH+CuO-->CH3CHO+Cu+H2O
CH3CHO+Ag2O(NH3)-->CH3COOH+2Ag
CH3COOH+NaOH-->CH3COONa+H2O
CH3COONa+NaOH-->Na2CO3+CH4 (t)
48.
3C2H2-->C6H6 (кат. Cакт., t)
C6H6+Br2-->C6H5Br+HBr (кат. FeBr3)
C6H5Br+СH3Br+2Na-->C6H5CH3+2NaBr (t)
C6H5CH3+2KMnO4-->C6H5COOH+2MnO2+2KOH
C6H5COOH+CH3OH-->C6H5COOCH3+H2O (t, кат. H2SO4)
Подробнее - на -
