1)ch3-ch2-ch2-ch2-►ch3-ch2-c≡c-ch3 2)ch3-ch2-c≡►ch3-c≡c-ch3 (реакции осуществляются в несколько этапов)

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH =(H2SO4)=> CH3-CH2-CH2-CH=CH2 + H2O

CH3-CH2-CH2-CH=CH2 + HCl= CH3-CH2-CH2-CHCl-CH3

CH3-CH2-CH2-CHCl-CH3 + NaOH(cпирт)=> CH3-CH2-CH=CH-CH3 + NaCl + H2O

CH3-CH2-CH=CH-CH3 + Cl2=> CH3-CH2-CHCl-CHCl-CH3

CH3-CH2-CHCl-CHCl-CH3 + 2NaOH(спирт)=> CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2NaCl+ 2H2O

2)CH3-CH2-C≡CH + HCl => CH3-CH2-C(Cl)2-CH3

CH3-CH2-C(Cl)2-CH3 + 2NaOH(спирт)=>CH3-C≡C-CH3 + 2NaCl + 2H2O

Думаю что правильно, но уже вечер, ошибок не исключаю.)) Если что не понятно, пиши, объясню.)))

Успехов!:)