В 1356 году литовский князь Ольгерд присоединил Брянск к Великому княжеству Литовскому. В 1500 году город был взятвойсками Ивана III и присоединён к Русскому государству. В начале XVI века вспыхнула новая война с Литвой, в ходе которой Брянск выступал как опорный пункт русских сил. Много лет Брянск был яблоком раздора между Речью Посполитой и Русским царством. Название города присутствовало почти в каждом мирном договоре.