Точная дата рождения Григория Осиповича Засекина неизвестна, однако можно предположить, что он начал свою военную службу в возрасте около пятнадцати лет, что являлось нормой того времени для молодых дворян. Первые упоминания о нём как об «осадном голове» (одно из начальствующих лиц гарнизона крепости во время её осады) появляются в разрядных книгах в начале 70-х годов XVI века. В документах того времени упоминание о нём встречается под прозвищем Зубок, так как ранее никто из Засекиных такого прозвища не имел, можно предположить, что это прозвище им было получено ещё в детстве. По-видимому, Григорий Засекин свою службу начинал в северо-западном или западном пограничье России, где он впоследствии и служил в соответствии с имеющимися документами головой и младшим воеводой
