Существуют сведения, что Добрыня был губернатором при Владимире Святославовиче и братом его матери Малуши. По некоторым летописным данным, он являлся сыном Малка Любечанина Мсиши-Люта (Мстислава Лютого) Свенельдича.
Согласно новгородским летописям, Святослав, следуя советам Добрыни, послал своего незаконнорожденного сына Владимира управлять Новгородом. Добрыня был при наставником для Владимира. Через некоторое время, Добрыня переубедил Владимира завоевать Киев, которым, на то время, правил его брат – Ярополк.
Владимир, абсолютно доверяя своему другу и наставнику, назначает его (Добрыню) посадником в Новгороде.
Добрыня, поддерживал и советовал Владимиру и в вопросах реализации внешней политики. Да, в 985 году он отправился с Владимиром в щедрые земли Волги-Болгары. Добрыня, будучи стратегом, предложил Владимиру заключить мир с болгарами сказавши что «богатая нация, которая может позволить себе носить сапоги, не будет отдавать дань уважения». Фактически, он понимал, что мир приведет до экономии средств и создания друзей на соседних территориях.
Существуют данные, что Добрыня принимал участие в крещении новгородцев. Татищев В. Н. передает слова из дошедшей до наших дней летописи, которые, по всей видимости, основаны на поговорке: «Путята крести мечом, а Добрыня огнем».
Общепризнано также, что династию Добрыни как посадника в Новгороде продолжал его сын Константин Добрынич и внук Остромир. Добрыня был и наставником Владимира Великого, который впоследствии был представлен в русском фольклоре как непобедимый богатырь Добрыня Никитич.
