С конца XIV в. ряд внешних и внутренних обстоятельств побудили литовских и польских государства к объединению, которое происходило неравномерно. Опасность со стороны Тевтонского ордена, Крымского ханства и Московского княжества толкала государства к сближению, но внутренние споры относительно того, какие собственно силы возглавлять союз, тормозили этот процесс.
Ягайло, младший сын Ольгерда, заняв великокняжеский престол вопреки принципам родового старшинства, был вынужден искать поддержки для укрепления своего положения. Против него выступили старшие Ольгердовичи и кузен Витовт.
14 августа 1385 в поселке Крево было заключено соглашение об унии (союз) Литвы с Польшей. Кревская уния была брачной - литовский князь Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и был провозглашен польским королем, а вооруженные силы их государств объединялись. По условиям унии Литва приняла католичество.
Однако вследствие стремления литовской верхушки к политической самостоятельности Литва фактически осталась отдельным государством, власть в которой непосредственно принадлежала князю Витовту (1392-1430 гг.) Стремясь завладеть всей Русью, Витовт предпринял противоборства с Золотой Ордой и осуществил против нее два победоносные походы (1397, 1398). Однако третий поход закончился для Витовта поражением (битва 1399 у реки Ворсклы). Это заставило восстановить унию с Польшей. По условиям Виленской унии 1401 признавалась вассальная зависимость Литвы от Польши, а после смерти Витовта было состояться окончательное включение Великого княжества Литовского в Польшу.
В годы Великой войны (1409-1411 гг) Польша и Литва выступили союзниками в борьбе против Тевтонского ордена. В Грюнвальдской битве (15 июля 1410 г.) союзное войско наголову разгромило крестоносцев. Под влиянием этого усилилось стремление Литвы к государственной независимости от Польши. В 1413 г. было заключено Городельской унию, по которой Великое княжество Литовское признавалось независимым государством, хотя избрание великого князя контролировалось и утверждалось польским королем. Литовский католическая знать уравнивалась в правах с польской шляхтой. Негативным следствием сближения Литвы и Польши для украинского населения стало насильственное насаждение католичества.
При Юрии Даниловиче Московское княжество стало одним из сильнейших в Северо-Восточной Руси. Юрий вступил в борьбу за великое княжение Владимирское, на которое неоднократно получал ярлык.
2.Главным соперником Московского княжества в борьбе за лидерство было Тверское княжество, сильнейшее на Руси. Поэтому исход противостояния во многом зависел от умной и гибкой политики представителей московской династии.
Родоначальником этой династии считается младший сын Александра Невского Даниил (1276 — 1303 гг.) (см. Таблицу). При нем начался бурный рост московского княжества. В 1301 г. Даниил Александрович захватил у рязанских князей Коломну, в 1302 г. к нему перешло Переяславльское княжество, в 1303 г. был присоединен Можайск, в результате чего Москва-река, являвшаяся важным торговым путем, оказалась от истока до устья в Московском княжестве. За три года его княжество увеличилось почти вдвое, стало одним из крупнейших и сильнейших в Северо-Восточной Руси.
В 1303 г. княжение перешло к старшему сыну Даниила Юрию, который длительное время вел борьбу с Тверским князем Михаилом Ярославовичем. Князь Юрий Данилович благодаря своей гибкой политике с Золотой Ордой добился значительных политических успехов: заручился поддержкой хана Узбека, женившись на его сестре Кончаке (Агафье), получил ярлык на великое княжение в 1319 г. Но уже в 1325 г. Юрий был убит сыном Тверского князя, и ярлык перешел в руки Тверских князей. Золотая Орда, таким образом, вела политику столкновения московских и тверских князей, т. к. была не заинтересована в усилении их политического влияния и укрепления их власти.
