Родился в городе Уиган в семье торговца шёлка и бархата Эдуарда Уинстенли. Джерард не получил систематического образования. С 1630 жил к середине 1640-х гг., ко времени установления в Англии республики. Прибегая к мистической аргументации, Уинстенли в многочисленных памфлетах (начиная с «Нового закона справедливости», 1649) изложил своё социальное учение, составными частями которого являются «закон социальной справедливости», обоснование необходимости демократического аграрного переворота, проект «Свободной Республики». «Новым законом справедливости» Уинстенли назвал бесклассовое общество, не знающее частной собственности, денег, купли-продажи, работы по найму, имущих и неимущих. Установлению этого «закона» должен был предшествовать демократический аграрный переворот, предусматривавший право бедняков безвозмездно обрабатывать общинные пустоши, а также освобождение копигольда и превращение его во фригольд.
Джона Лильберна.
Хотя на самом деле, оба были против английской монархии.
