Сын князя Всеволода Ярославича, по линии матери — внук византийского императора Константина IX Мономаха, отсюда и его прозвание.
Впервые получил самостоятельное княжение в 13 лет в Ростово-Суздальской земле.
В 1069 г. стал править Смоленской землёй.
После утверждения на великокняжеском престоле в Киеве Всеволода Ярославича Владимир Мономах получил Черниговское княжение. На протяжении всех 15 лет правления отца в Киеве (1078—1093 гг.) Владимир был главной его опорой в политических и военных делах. Многократно возглавлял воинские походы как против половцев, так и против мятежных князей, не желавших подчиняться великому князю.
Всеволод, умерший в 1093 г., видел своим преемником Владимира, но иначе решило киевское вече, с волей которого князья не могли не считаться. Формально старшим в роде Рюриковичей после смерти Всеволода Ярославича был Святополк Изяславич, внук Ярослава Мудрого.
Мономах во избежание междоусобной брани добровольно удалился в Чернигов, признав правившего до 1093 г. в Турове Святополка Изяславича великим князем на киевском престоле.
20-летнее правление Святополка Изяславича (1093—1113 гг.) было для Владимира Мономаха временем как великих побед, так и серьёзных неудач, личных трагедий. В 1093 г. он потерпел жестокое поражение от половцев на реке Стугне. Во время бегства разбитой русской рати прямо на глазах у потрясённого Владимира утонул его младший брат Ростислав.
В 1096 г. Владимир потерял старшего сына Изяслава, погибшего в Муроме во время боя с дружиной князя Олега Святославича, которому в 1094 г. Мономах добровольно уступил черниговское княжение. Сам он остался князем переяславским в Переяславле Русском на реке Трубеж.
С 1103 г. начались регулярные походы русских ратей в Половецкую степь. Крупнейшим стал поход 1111 г. Русская летопись утверждает, что ещё спустя десятки лет после этого половецкие матери пугали маленьких детей грозным именем Мономаха. Великим князем киевским Владимир Всеволодович стал в 1113 г.
Его правление на Руси — время последнего расцвета её могущества как единого государства, простиравшегося от Нижнего Дуная до Ладоги и от Карпат до Волги. Не случайно в трагическом «Слове о погибели Русской земли» именно время Мономаха выделено как самое счастливое для Руси.
Владимир Мономах стал вторым, вслед за своим прадедом Владимиром I Святым, прототипом былинного Владимира Красное Солнышко. Славные деяния Ильи Муромца также восходят к эпохе Мономаха. В историю Древней Руси князь Владимир вошёл и как автор трёх незаурядных произведений литературы: письмо к Олегу Святославичу (1096 г.); рассказ о своей жизни, где описаны его воинские походы, которых, по словам Мономаха, «было восемьдесят и три великих, а остальных и не упомню меньших»; а также Поучение, обращённое к сыновьям-восприемникам.
После кончины 19 мая 1125 г. Владимир Мономах оставил пять сыновей и третью жену. Первой его женой была королева Гита, дочь последнего саксонского короля Англии Гарольда II, погибшего в 1066 г. в битве с норманнами у Гастингса.
Наследником князя стал его сын Мстислав, который ещё семь лет, до самой смерти в 1132 г., следуя заветам отца, сохранял единство Руси
