Трагизм судьбы самого Витовта и его наследия усиливает отсутствие у него наследника. Из 80 прожитых им лет на протяжении 60 лет он находился в статусе семейного человека. Однако, три брачных союза дали жизнь только одному ребёнку: у второй его жены Анны Смоленской, родилась дочь Софья.
Отсутствие династического наследника могло быть скомпенсировано воспитанием идейного наследника, которого Витовт сделал бы преемником своей власти, однако, и такого наследника у Витовта не нашлось.
