Великий князь проявил себя человеком исключительно разносторонним. По его инициативе в 1037 г. был заложен новый главный храм Киева — тринадца- тиглавый собор Святой Софии, который соперничал по красоте и размерам со святыней Константинополя — Софийским собором. Всего же в Киеве в то время насчитывалось около 400 церквей. Киев превратился в один из самых крупных и красивых городов Европы. Ярослав основал ряд новых городов. На Волге был заложен Ярославль, а в отвоёванной земле чуди (эстов) — Юрьев (нынешний эстонский город Тарту). Город был назван так в честь Юрия — святого покровителя Ярослава.
Великий князь был ревностным поборником развития на Руси культуры, образования, грамотности. При нём были открыты школы, созданы первые библиотеки, на Руси появилось немало переводных греческих книг, зародилось летописание. Он поддерживал книжное дело. Ярослав любил книги, особенно церковные сочинения, и долгие часы проводил за их чтением. О его набожности и христианских добродетелях слагали легенды.
У 1668 році Петро Дорошенко призначив Дем'яна Многогрішного наказним гетьманом Лівобережної України, оскільки сам був змушений повернутися на Правобережжя. Наступ московських військ під командуванням князя Григорія Ромодановського на Сіверщину (на Ніжин і Чернігів), відсутність військової до від Петра Дорошенка, сильні московські залоги в містах, тиск промосковськи налаштованої частини старшини і православного духовенства (особливо Чернігівського архієпископа Лазаря Барановича) примусили Дем'яна Многогрішного піти на переговори з царським урядом.
З іншого боку, він мав власні амбіції — титулу «Наказного гетьмана Сіверського» йому було замало, прагнув поширити владу на все Лівобережжя. 17 грудня 1668 зібрано елекційну раду в Новгороді-Сіверському:
««Старшина, перебуваючи в заточенні у дворі, та в меншості, а при Многогрішному немало компанійців, та боячися супроти нього мовити, пішли гуртом просити аби він став над ними гетьманом. Згідно звичаю, він ще й відмовлявся, як стара діва від гарного жениха, хоч титул й силою взяв»Таким чином, за до компанійців, Многогрішний був обраний «сіверським гетьманом» та від імені всієї старшини присягнув на вірність царю. Москва втім, з огляду на сумнівний перебіг «вільних виборів» не визнала його титулу до Глухівської наради[5].
Тоді повернулися звідти Максаківський ігумен Ширкович та обозний Петро Забіла, яких посилала торік старшина провести переговори з Московщиною після війни Іоанна Брюховецького. Посли домовилися про обрання нового гетьмана, бо Петро Дорошенко, як гетьман Правобережжя за Андрусівською угодою 1667, яка поділила Україну між Річчю Посполитою й Московією, не міг мати двох сюзеренів.
