Українські землі знаходились в дуже складному становищі. Воно визначалось тим, що сусідні держави намагались заволодіти територією України, включити її в сферу своїх інтересів. Причому боротьба за впливи набувала як форм відкритого воєнного протистояння (боротьба Литви з Туреччиною, Кримом і Росією), так і дипломатичних угод (унії Литви з Польщею). В цих умовах українська спільнота змушена була шукати найбільш оптимальних умов для свого існування. Польща. У 1340 році польський король Казимир вперше захопив Львів. Проте остаточно освоїти Галичину та Поділля Польща змогла лише у 1430 році. Вони склали Руське і Подільське воєводства. Щодо галицьких земель, поляки використовували політику повного включення. Бояр перейменували на шляхту (тогочасний привілейований стан) і надали їм ті ж права, що були у польської знаті. Разом зі шляхетськими порядками, Польща принесла й німецький винахід — місцеве самоврядування, яке ми називаємо «магдебурзьким правом».
Велике князівство Литовське (ВКЛ) На відміну від Польщі, Литва застосувала зовсім іншу стратегію освоєння нових земель. Литовські князі — нові об'єднувачі Русі. Вони відвойовують руські землі у поляків і монголів. Приєдання білоруських та українських земель розпочав Гедимін, засновник однойменної князівської династії. У 1340 р. син Гедиміна, Любарт, втрутився в боротьбу за Галицько-Волинську спадщину й урвав у Казимира ІІІ Волинь. А великий князь литовський Ольгерд остаточно відвоював території у монголів. Він вдало скористався з розробленості Орди і у 1362 р. завдав поразки військам трьох татарських племен у битві на р. Сині Води. Князівства Південної Русі приєдналися до ВКЛ. Гедиміновичі вирішили не ускладнювати собі життя. У відносинах з приєднаними територіями вони діяли за принципом «нового не вводимо, старого не міняємо». Натомість, литовці активно переймали надбання Русі — право, мову, православ'я (до того литовці були язичниками), та одружуються з представниками руської знаті.
У 1385 р. була підписана Кревська унія —шлюбний договір між великим князем литовським Ягайлом та польською королівною Ядвігою. Ягайло прийняв католицтво і став польським королем. Ця угода мала винятково політичну вигоду. Польщі та Литві надокучав спільний ворог — Тевтонський орден. У 1410 році спільна польсько-литовсько-руська рать на чолі з Вітовтом завдала поразки німецьким хрестоносцям у битві під Ґрюнвальдом. Вітовт, двоюрідний брат Ягайла, певний час намагався відстояти незалежність ВКЛ від Польської корони. Витіснив татар з причорноморських степів, проте ненадовго. Зрештою пішов на зближення з братом. Привілеї шляхти отримали лише католики. Тобто православні руські шляхтичі зазнали релігійної дискримінації.
Вітовт намагався централізувати підконтрольну державу. А тому замінив руських князів на своїх намісників і на певний час ліквідував удільні князівства. Зокрема — Київське та Подільське.
Після його смерті у 1430 р. литовським князем став його брат Сигізмунд. Він орієнтувався на подальше зближення з Польщею. Тому незадоволені руські князі обрали іншого князя — брата Ягайла Свидригайла. Як наслідок, почалася громадянська війна. Литовсько-Руська держава, по суті, розкололося на Велике князівство Литовське на чолі з Сигізмундом та Велике князівство Руське на чолі з Свидригайлом. Свидригайло заручився підтримкою тевтонців і Москви, але все одно програв. У 1452 та 1471 р., відповідно, Волинське і Київське князівства ліквідували.
Останніми спробами відстояти самостійний статус стала змова руських князів у 1481 році та повстання Михайла Глинського у 1508 році. Обидва виступи було придушено в зародку.
