Тауекель начал войну за присырдарьинские города, в 1586 году он предпринял попытку овладеть Ташкентом. Узнав, что войска Абдаллаха II сосредоточены на юге, Тауекель напал на северные районы Мавераннахра, его нападение подставило под угрозу такие центры, как город Туркестан, Ташкент и даже Самарканд. Он смог разгромить ополчение Ташкента, однако когда против него выступил из Самарканда брат Абдаллаха II — Убайдаллах, Тауекель не стал принимать сражения и отступил. Первая попытка Тауекеля овладеть Ташкентом окончилась неудачно.
