Нужно построить таблицы истинности ​

Сначала задача должна быть решена геометрически. Очевидно, что круг войдет в прямоугольник если его диаметр D будет меньше, чем меньшая из сторон этого прямоугольника min(a,b). Вот и все решение.

По этому решению составляем алгоритм:
1. Ввести a, b, D
2. Найти m - минимум (a,b)
3. Если D<m, то вывести сообщение "Войдет", иначе вывести сообщение "Не войдет".
4. Завершить работу.

Осталось написать программу.

1. Современное решение

// PascalABC.NET 3.3, сборка 1611 от 06.01.2018
// Внимание! Если программа не работает, обновите версию!

begin
  var (a,b,d):=ReadReal3('Введите через пробел a,b,D:');
  var m:=Min(a,b);
  if D<m then Writeln('Войдет')
  else Writeln('Не войдет')
end.

Пример
Введите через пробел a,b,D: 14.5 11 10.6
Войдет

2. "Школьный" вариант - так писали наши отцы и деды

var
  a,b,D,m:real;

begin
  Write('Введите через пробел a,b,D: ');
  Read(a,b,d);
  if a<b then m:=a
  else m:=b;
  if D<m then Writeln('Войдет')
  else Writeln('Не войдет')
end.

Переменные типа shortint хранят данные в дополнительном коде. Разрядность - 8 бит, диапазон представления данных -128₁₀ - 127₁₀, самый левый бит - знаковый.
Переменные типа byte хранят данные в прямом коде. Разрядность 8 бит, диапазон представления данных 0 - 255₁₀, знаковый бит отсутствует.

Число 29₁₀ = 00011101₂ и в таком виде оно помещается в shortint.
Число -49₂ = -00110001₂ и оно помещается в shortint в дополнительном коде как 11001111₂
Операция or в языке Pascal осуществляется поразрядно.
    00011101
∨ 11001111

    11011111
Эта последовательность бит, если её рассматривать как shortint, соответствует числу -33 в дополнительном коде.
Но если её переписать в восьмибитное поле, рассматриваемое как беззнаковое целое (т.е. тип byte), ее значение будет равно 223₁₀