Может ли при параллельном проектировании прямоугольника получиться отрезок? если да, то в каком случае?

Если прямоугольник расположен перпендикулярн плоскости, то его проекцией на плоскость является отрезок.

Может. При условии, что плоскость, на которую проектируем прямоугольник, перпендикулярен плоскости прямоугольника.