Если бы метеориты всегда только догоняли Землю в её движении по орбите, то наблюдалось ли бы явление метеоров во второй половине ночи?

Да, наблюдалось бы. В зависимости от прицельного параметра догоняющий Землю метеороид может войти в атмосферу над любой точкой планеты, если его скорость не слишком велика.