Для оценки материальных потерь в шахматах используется стоимость каждой фигуры в наиболее слабых фигурах - пешках. Обычно считается, что конь или слон равны 3 пешкам, ладья - 5, ферзь - 9 или 10. Когда стали создавать шахматные программы, для них понадобилось оценивать не только материал, но и позицию. Это уже более тонкая вещь, поэтому позиционное преимущество обычно составляет доли пешки и в программах округляется до сотых. Как конкретно оцениваются разные характеристики позиции (это может быть например количество пешечных островков, дальнобойные фигуры на открытых линиях или ещё что-нибудь) зависит от программы.
В целом естественно вы хотите не терять сантипешки, а выигрывать их. Хорошая позиция вполне может постепенно вырасти до выигрыша полноценного материала.
