Как можно понять, когда ставить that в Reported Speech да и не только? Да никак. Он ставится по желанию. Его можно говорить, а можно не говорить. И, между прочим, то же самое в русском языке.
1) Дэбби сказала, она рисовала целый день.
2) Дэбби сказала, что она рисовала целый день.
1) Они сказали, они делают платье.
2) Они сказали, что они делают платье.
Согласитесь, мы тоже в русском языке, бывает, опускаем союз "что", а бывает, говорим.